是天主教信徒，山县有朋对他并不陌生，因为当年山县有朋自组内阁的时候，井上馨任农商大臣时后调原敬归国任农商部秘书。1890年5月，驻美全权公使陆奥宗光归国任农商大臣，原敬任农商部参事官兼秘书。
欧战爆发后，尤其是这几年受到邻国中国跟俄国革命的影响，日本国内民主主义高涨，形成国民要求参与政治和社会生活的时代大趋势。寺内内阁由于米骚动和出兵西伯利亚而遭到批判，素有“首相制造者”之称的山县有朋希望推举元老之一的西园寺公望为首相，但西园寺称疾固辞，并向他推荐了在国会大选之中获得压倒性优势胜利的原敬出任首相。
原敬立即开始接近事实上掌握着首相任命权的山县有朋，就当时政局交换意见。山县虽然反对政党内阁，但采取就事论事的态度，在很多问题上对第一大党政友会采取了合作的姿态。原敬坚信藩阀官僚内阁已走到尽头，政党内阁取而代之的时代已经到来。从表面上看原敬接近山县是为讨其欢心，实际上原敬是在为移交政权做周密的准备工作。
山县经过不断与原敬交换意见，逐渐对他的人品、实力给予很高评价。不得不承认，原敬的口才确实极佳，令山县在跟西园寺信中这么称赞他道：“原敬和我没有什么不同意见。只不过原敬要争取政党中大多数赞同，并要改良政党，我反对他这种作法。分歧仅此一点而已。”
山县认识到在藩阀官僚势力中没有能顺应时代的人物，最终接受了西园寺的意见，同意由原敬担任首相。
此时日本国内混乱的时局令山县担心，国内米骚动和要求实现普选制的民
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