1908年从ac米兰俱乐部中分裂出来之后，两家俱乐部就开始了激烈的竞争。在德比中第1次遭受重创的是ac米兰。
1910年米兰市布隆泽蒂街的球场上，国际米兰5比0战胜ac米兰，这是两家俱乐部第一次打出米兰德比的高比分。不过仅仅过了几天，两支球队再次交手，ac米兰就以5比1复仇成功。
最残酷的米兰德比是1918年3月3日的那场比赛，ac米兰和国际米兰在毛罗杯决赛中相遇，结果ac米兰8比1屠戮国际米兰，ac米兰的大切维尼尼一个人打进5球，小切维尼尼有2个进球，马里尼进了1球。《米兰体育报》后来这样评价了这场比赛：“ac米兰用一种快速而高贵的方式消灭了国际米兰，他们在比赛中的优势实在过分得明显。”
1918年前后正是ac米兰队的一个黄金时期，他们在米兰德比当中不断地取得令他们高兴的成绩。不过1920年1月25日的一场友谊赛让情况发生变化，国际米兰在这场比赛中意外的以7比3获得胜利，那场比赛的主角是阿格拉迪，他一个人就进了两个乌龙球。到1926年9月19日，为庆祝圣罗西球场落成，ac米兰和国际米兰在这里举行了一次德比，结果国际米兰6比3胜出。圣西罗球场当时属于ac米兰，由ac米兰主席皮雷利倡议建设。
安布罗西亚纳时代的国际米兰是蓝黑军团的一个辉煌年代，不过这并不意味着他们在米兰德比中占据优势，因为那段日子也是ac米兰瑞典三剑客“gre-no-li”横行的时代。1949年11月6日是米兰德比历史上的一个重要日子，
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