球队贝伦尼塞斯，穆里尼奥也跟着父亲转会。在这个赛季中，狂人出场16次打进2球。但由于弗雷克斯在赛季末遭到解雇，穆里尼奥也被贝伦尼塞斯清洗。弗雷克斯失业后赋闲了足足11年，失去保护伞的穆里尼奥，连二级联赛也混不上去了。在83-85年，穆里尼奥效力于葡萄牙三级联赛球队赛斯姆布拉，他出场35次打进1球。在85-87年，穆里尼奥效力于葡萄牙第四等级球队科莫西奥工商队，狂人出场27次打进8球。也就是在科莫西奥工商队，24岁的穆里尼奥提前挂靴，并进修教练课程。
穆里尼奥的球员生涯，用悲催二字已经不足以形容其潦倒程度，但他这个果断的决定却让世界足坛因此少了一个蹩脚的球员，但多了一名伟大的主帅。只是在27岁的姜牧已经名满天下的时候，37岁的穆里尼奥还只是一个助理教练。
穆里尼奥在阿马多拉俱乐部和塞图巴尔俱乐部担任管理工作，随后接手在足球圈的第一份高规则工作：在里斯本竞技为博比?罗布森工作。开始是作为老罗布森的翻译，后来逐渐介入球队的管理事务。老罗布森去了波尔图，穆里尼奥也追随而去，老罗布森加入巴塞罗那，他把能力很强的穆里尼奥也带到了巴塞罗那。老罗布森离开巴萨的时候，罗布森离开时向继任者范加尔推荐了穆里尼奥。穆里尼奥留在诺坎普继续担任范加尔的助理教练。
十几年的助理和翻译工作，让穆里尼奥的知识和能力都得到了极大提升，就是专断独行的范加尔也承认穆里尼奥在战术和某些方面上比他强，有些比赛要听穆里尼奥的意见，甚至让穆里尼奥去指挥一些不
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