举人，也没有考中进士，甚至连秀才都不是。心灰意冷之下，王振到某县任教官教书，却依旧失意而贫困，史称“九年无功”。愤懑无奈之下，王振做了一些违法的事，最终案发，被判充军。
当时仍是明成祖朱棣执政，皇帝想招收一批有学问的老师入宫，教授宫中妇女读书识字，待选者也包括充军罪犯。这对戴罪在身的王振来说，无疑是个千载难逢的机会。然其中尚有一个难处，皇帝要的是宦官。倘若王振选择了前程，将永远不再是一个真正意义上的男人。这对自小接受儒家教育的王振来说，是一个相当艰难的选择。经过短暂的犹豫后，王振还是选择了净身入宫，在他人生的赌局中下了重重的一注。
儒生通常将“修身齐家治国平天下”作为人生最高的理想。王振入宫的本意，还不仅仅是摆脱经济和生活上的窘迫以及被充军的难堪，他更希望能就此接近大明王朝的政治权力中心，有所作为。对于博学多识的王振而言，他通晓古今，自然知道历朝历代宦官在政治舞台上的作用。虽然太祖皇帝朱元璋严禁宦官干政，然而，一切不都在慢慢改变吗？
永乐一朝，声名显赫的宦官不少，更是出了郑和这类彪炳史册的风云人物，但王振并不在热门之列。尽管他抱着极大的野心和极高的期望入宫，尽管他因博学多识已经成为众多宦官中的佼佼者，然在明成祖朱棣这样的英主下，他以宦官的身份想有所作为，几乎是不可能之事。因而在很长一段时间内，在与世隔绝的深宫中，王振时常独自品尝着比充军更大的失意，难免不会懊悔当初慨然自宫的行为。
机会一直到明宣宗朱瞻
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