交给他的结拜兄弟蒋介石。蒋介石一直对陈其美深怀知遇之恩。辛亥革命时，蒋介石远在日本未建寸功，奉召返回上海后，在革命党内仍然只是无名小卒，他常常为壮志未酬、才华难展而夜不能寝。所以当陈其美交予蒋介石刺杀陶成章的秘密任务时，他慨然应诺，以为是天赐良机，既可以建功立业，令革命党人刮目相待，又能报答盟兄的知遇之恩。
蒋介石很快就想到他的旧友、光复会叛徒王竹卿，此人原来是太湖强盗，枪法精湛，身手灵活。王竹卿虽然是光复会员，却常常以会内的机密去换取钱财，陶成章对此极为恼火。蒋介石获取这一情报后，便找到王竹卿，对其恐吓讹诈，散布陶成章要伺机严惩王竹卿的言论。王竹卿信以为真，就铁了心要先下手为强，杀害陶成章以保全自己。
陶成章也非等闲之辈，早已风闻陈其美要加害于他的消息。为防不测，他深居简出，行踪不定，后来是因为治病才迁往法租界金神父路广慈医院。1912年1月12日午夜，天气格外寒冷。几天来为寻找陶成章的行踪，蒋介石已被折腾得筋疲力尽，他蜷卧在马车的软座上打着盹。车经福州路时，迎面吹来的狂风卷起厚实的车帘，蒋介石睁开眼，却意外看见路旁屋檐下正在避雪的陶成章。他急令停车，下车后趋步上前，殷勤地和陶成章打招呼。当夜，蒋介石用自己的马车，把陶成章送回广慈医院，默记下陶成章的病房号码。次日他又携带礼品，以探视为名，实地勘察陶成章的病房环境及进出路径。1月14日凌晨，两个头戴齐眉毡帽的人，鬼鬼祟祟来到广慈医院二楼的走廊上，顺着房门找到205号病房
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