不过他是个天生的领头人物。
1909年，戴笠离家进入了县立文溪高小；16岁时成了学校宣传卫生、提倡进步、反对鸦片和裹小脚的“青年会”主席。戴笠的记忆力非常强健，因此功课比较好，文溪高小毕业时，是班上的第一名。次年秋，戴笠考取了浙江省一中，他在那里过了3个月。向来聪明的他赢得了老师的尊敬和同学们的忠心，但在他因偷窃被抓，被校方开除。于是他在杭州的一家豆腐坊里干了一段时间，之后，便回到了山区的老家与家人团聚，那时他20岁。
无所事事的戴笠对赌博产生了极大的兴趣，这也使他卷入了更大的麻烦之中。他把扑克牌玩得得心应手，而且学会了在洗牌时做手脚的诀窍，所以经常作弊。那时，县警察常以在光天化日之下逮捕赌棍的方法来禁赌，为了避免罚款，地方上大多数成瘾的赌徒常在夜晚聚集在夏口河对面的一块空场地上。为了不被水浸湿，戴笠常用一只装稻米的滚筒划着过河。有一晚他因屡次作弊而被抓，被打得鼻青脸肿。
为了保命，戴笠把偷来的扇子卖掉，凑足了路费回到杭州，在那里志愿报名加入了潘国纲指挥、总部设在宁波的浙江陆军一师。
戴笠参军后继续赌博。他所受的军事训练，后来证明完全不合格。
晚上熄灯以后，他会翻越栅栏到兵营外去和流氓、光棍们打牌。不管戴笠是否作了弊，他的确从打牌中赚了很多钱。他用这些钱请他的战友们吃喝（他总在手头放一些酒，口袋里装些西瓜籽，身边有一些小吃），他还用这些手段与地痞们结交，而这些人最终又把他介绍给青帮分子。
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