了一个广得人心的名人：侠义孝女，合二为一。当时的人把她比做游侠《儿女英雄传》中的女英雄何玉凤。而公众则认为她是戴笠军统的一个高级特务，这似乎是误解。
戴笠还对日本女间谍川岛芳子产生过兴趣，她曾在热河一带女扮男装指挥过伪政府骑兵队与游击队作战。但是，假如这些关于他的桃色新闻可信的话，那么戴笠对任何种类或年龄的女人都会发生兴趣。不管是佣人还是他最优秀的学生，是女特务还是医生，是朋友的妻子还是合法或非法的妓女，只要他看上了就行。
前军统特务说，戴笠在许多地方有住宅的原因之一，就是供他随时随地、随心所欲地玩弄女性。戴笠的婚姻是不幸福的。他与毛秀丛在1915年秋天结婚，他形容他的妻子是个“乡下人”。据说她非常固执僵硬，勤劳节俭，正直而胸无大志，甘于平庸的生活。虽然早在30年代她就疑心戴笠有风流韵事，但她怕他如同怕虎，从来不敢跟他争执。最终因为他的外遇，他们分居了。分居后，毛秀丛就病了，并于1939年死于上海。戴笠的助手们宣称，他们对于戴笠玩弄女性感到非常尴尬。每次他坐车外出视察特务站，总有各种女性陪同，而他的随从官则被迫做起中间人来。一位前秘密特务说：“我虽四次做过他的随行人员，却从没有人敢提起他这些有关污辱女性的事。”
但他并非跟所有的女人都这么随便。随着时间的推移，特别是在他生活的后期，戴笠似乎变得比较稳定并且有点重感情起来。在他战前活动的高峰期，据说他有两个主要的情人：赵霭兰和叶霞翟，他经常同时携她们俩外出。比如，
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